Den brittiske befälhavaren på Kreta, general Freyberg (som var från Nya Zeeland), var lugn när han informerades om den tyska invasionen. Han tittade på sin klocka och sa: ”De håller tiden exakt.” Tack vare att man hade lyckats dechiffrera tyskarnas koder kände Freyberg till tyskarnas avsikter.
Många av de tyska soldaterna hade inte ens fyllt 20 år och fallskärmsdivisionen var sammansatt av unga nationalistiska idealister som längtade efter att tillhöra ett elitförband. På Kreta fanns det 28 600 brittiska, australiensiska och nyzeeländska trupper. Dessutom fanns det två grekiska divisioner på ön som uppgick till nästan lika många man. Anfallet höll på att sluta med en katastrof för tyskarna. Mängder av tyskar sköts till döds av nyzeeländska trupper när de föll ner mot marken vid flygfältet vid Maleme, trots att de bar små militära fallskärmar som förde ner dem till marken på mindre än 20 sekunder. De nyzeeländska officerarna gav order till sina soldater att sikta på fallskärmsjägarnas skor eftersom de föll till marken så fort att det var svårt att bedöma avståndet. En kapten berättade senare att en tysk fallskärmshoppare nästan landade ovanpå honom och kaptenen sa: ”Jag sköt honom medan han försökte göra sig kvitt fallskärmen. Det var inte särskilt renhårigt, det är jag medveten om, men det var så det var.”
På kvällen den 20 maj var en stor del av de tyska trupperna utslagna. Den tyska generalen Student utsattes för kraftiga påtryckningar att avblåsa aktionen.
Freybergs misslyckande att dra igång ett kraftigt motanfall på invasionsdagen är en av de mest omdebatterade frågorna under hela slaget. Freyberg, som inte förstod i vilket läge de tyska trupperna befann sig i, tvekade att gå till anfall mot de tyskar som hade lyckats erövra en liten kulle, kallad höjd 107, i närheten av flygfältet i Malene. På grund av hans rädsla för en sjöburen invasion utfördes motattacken vid Maleme natten mellan den 21-22 maj med alltför små styrkor och alltför sent. Tyskarna kunde erövra flygfältet och genomföra flygförstärkningar.
Under de följande två dagarna flög tyskarna in 3 200 bergsjägare och fallskärmssoldater. Tyskarna började också använda de erövrade svenska Boforskanoner som fanns på flygfältet för att beskjuta motståndarna.
På eftermiddagen den 24 maj utsattes staden Chania för ett hänsynslöst tyskt bombanfall. Tyskarna hade två mål med anfallet, dels att sprida skräck bland soldater och civila, dels att täppa igen vägarna för de allierade soldaterna. I tio dagar pågick hårda strider där tyskarna även mötte hårt motstånd från lokalbefolkningen.
Till sist tvingades Freyberg inse att spelet var förlorat och gav order om att de allierade trupperna skulle lämna Kreta. Kvällen den 29 maj skeppades mer än 6 000 soldater från Kreta. Freyberg själv flög ut tillsammans med höga officerare kvällen därpå. Den 31 maj skickade amiral Cunningham två kryssare och två jagare till Kreta för att evakuera fler allierade soldater trots stora risker att förlora fartygen. Cunningham sa: ”Det tar flottan tre år att bygga ett nytt fartyg. Det skulle ta trehundra år att bygga en ny tradition. Evakueringen ska fortsätta.”
Trots alla insatser tvingades de allierade lämna kvar 5 000 soldater på Kreta. Churchill blev oerhört nedslagen över förlusten eftersom han hade kämpat för att Kreta skulle försvaras.
Tyska och allierade förluster
Kampen om Kreta hade krävt mycket blod. Den hade kostat britterna över 12 000 man i stupade, sårade och fångar. Freyberg tog personligen på sig ansvaret att Kreta hade förlorats till tyskarna. Detta påverkade dock inte hans militära karriär utan han ledde senare nyzeeländska trupper i slaget vid El Alamein och den fortsatta framryckningen i Nordafrika.
När britterna och nyzeeländarna lämnade Kreta fanns det omkring 5 000 allierade soldater kvar på ön. De flesta hamnade i tyskt fångläger, men hundratals soldater sökte sig upp till byar i bergen där grekerna skyddade dem. Många av dessa kunde hämtas senare av brittiska båtar. Den 22 augusti 1941 lyckades 130 allierade ta sig till Egypten med ubåten HMS Torbay och slog därmed rekordet ifråga om antalet personer som någonsin klämts ner samtidigt i en ubåt.
Alla tyska fallskärmsjägare som överlevde slaget tilldelades järnkorset. Men Student såg invasionen på Kreta som ett ”bittert minne”. Tyskland förlorade 3 986 i stupade och saknade och 2 594 sårade mellan den 20 maj och den 2 juni. Hälften av alla omkomna dog under den första dagen. Dessutom förlorade tyskarna 350 flygplan. Av dessa var 151 Junkers transportflygplan, vilket var nästan en tredjedel av Students flygflotta.
