Visby var under medeltiden en av Sveriges största städer och en viktig medlem av Hansan. Staden nämns första gången i början av 1200-talet, men de äldsta spåren av mänsklig bosättning på platsen är daterade till ca 2000 f.Kr.
Under vikingatiden växte det upp ett litet samhälle vars hamn - belägen i den nuvarande parken Almedalen - var en viktig knutpunkt i handelsutbytet mellan Ryssland och Västeuropa.
Mariakyrkan (Vårfrukyrkan som den kallades under medeltiden) - som idag är stadens domkyrka - invigdes 1225 som församlingskyrka, delad på en tysk och en gotländsk församling.
Visby var en av de fyra städer som hade att utse styrelse till Hansans Gotlandsfararsällskap, vilket skötte handeln med Novgorod. Sällskapet hade också sitt högkvarter här fram till 1293. Det fanns möjligen även en koloni av ryska köpmän i staden, eftersom Visby ska ha haft minst en rysk kyrka. Sammanlagt fanns åtminstone 16 kyrkor, vilket ger en uppfattning om stadens välstånd.
Kring mitten av 1200-talet (eller något tidigare) påbörjades bygget av Visbys ringmur. Jämte Stockholm, Kalmar och Viborg var Visby den enda stad i det medeltida Sverige som omgavs av murar och ingen annanstans har försvarsverken i sådan stor utsträckning blivit bevarade.
År 1288 utbröt ett inbördeskrig på ön mellan Visby och landsbygden. Det som utlöste konflikten var att staden - mot böndernas vilja - 1285 gått med på att årligen betala mer än dubbelt så hög skatt för ön. I konflikten utgick Visbyborna som segrare och fred slöts efter kung Magnus Ladulås ingripande. I ett brev utfärdat i Nyköping i augusti 1288 ålade kungen Visbyborna att betala böter till kronan för att de gått till anfall mot landsbygdsbefolkningen och för att de utan tillstånd byggt en mur kring sin stad. Att kung Magnus ”straffade” staden för muren var dock bara ett svepskäl för att staden skulle belöna honom för att han tog stadens parti mot bönderna.
Storhetstiden började emellertid gå mot sitt slut. I och med att Lübeck 1293 började överta den ledande rollen i Novgorodhandeln (Gotlandsfararsällskapet upplöstes 1298) minskade Visbys utrikeshandel. Denna utdragna omorientering av handeln till de tyska städerna betydde säkert mera för stadens gradvisa nedgång än Valdemar Atterdags invasion 1361. Viktigt var också det brant stigande skattetryck som drabbade hela Gotland efter den danska erövringen. Efter mitten av 1400-talet räknades inte längre Visby som medlem av Hansan. Som högkvarter för olika sjörövarhövdingar (se bl.a. vitalianer) var staden istället en fiende till de tyska köpmännen i Östersjön, och när lübeckarna 1525 angrep kaparen Søren Norby så plundrade de samtidigt staden och dödade många av invånarna.
