Sigismund (1566-1632) var både polsk och svensk (1592-1599) kung. Han var son till Johan III och Katarina Jagellonica. Av sin polska mor uppfostrades Sigismund till katolik, och han valdes 1587 till kung av Polen efter sin morbror.
Efter en kort tid i sitt nya hemland längtade han hem till Sverige men förbjöds av det svenska rådet vid Revalmötet 1589 att återvända. Först efter faderns död infann han sig åter i Sverige - med förhoppningar om att kunna återföra Sverige till katolicismen - men tvingades acceptera Uppsala mötes beslut (se nedan) samt lova att "styrka Sveriges lag och rätt".
I Sigismunds frånvaro skulle riket styras gemensamt av farbrodern hertig Karl (IX) och rådet.
Trots att Sigismund före sin avresa till Polen hade installerat lojala män som Clas Fleming som länsinnehavare på strategiska poster lyckades farbrodern utmanövrera honom.
När de svenska rådsherrarna flydde till Sigismund i Polen 1597 var det med stor tvekan den polska sejmen (riksdagen) tillät sin kung att med vapenmakt försöka återta sitt svenska rike. Sommaren 1598 landsteg Sigismund med 5000 man i Sverige och intog Kalmar, Älvsborg, Stegeborg och Stockholm. Vid Stångebro led han emellertid nederlag och lämnade därefter Sverige.
På en svensk riksdag 1599 förklarades Sigismund avsatt som Sveriges kung.
Hans förhoppningar om att kunna återta Sverige från sina besittningar i Finland och Estland omöjliggjordes när hertig Karl 1599-1600 snabbt tog kontrollen över dessa områden. Livet ut hävdade Sigismund emellertid sina anspråk på den svenska tronen.